سيد الشطرنج: فن التعلم يوسع نطاق الشطرنج ليشمل مبادئ أوسع للتعلم. تم تصميم كتاب جوش وايتزكين "فن التعلم" لتمهيد الطريق لنمو ناجح على المدى الطويل داخل وخارج رقعة الشطرنج. يضع بطل الشطرنج الوطني ثماني مرات وبطل العالم في الفنون القتالية مرتين المستخدمين في مكانه في بعض اللحظات الأكثر إثارة وتكوينًا في مسيرته في لعبة الشطرنج، بما في ذلك لعبة الذروة الأسطورية من الكتاب والفيلم Searching for Bobby Fischer. ينتقل وايتزكين بعد ذلك إلى الألعاب الكلاسيكية، حيث يقدم للمبتدئين ألعابًا رائعة لبعض أهم اللاعبين في تاريخ الشطرنج. في تعليقه الأكثر كشفًا على الإطلاق، لا يقوم ويتسكين بتعليم لاعب الشطرنج المبتدئ أساسيات اللعبة فحسب، بل يضفي طابعًا إنسانيًا أيضًا على الطريق إلى الإتقان.