كان لطريق ميلووكي تاريخ متوتر مع طموحات متواضعة، حيث امتد على طول الطريق من لويزفيل، كنتاكي إلى بوجيه ساوند، ولفترة قصيرة من الزمن أنتج أطول خط سكة حديد شامل في الولايات المتحدة. بدءًا من عام 1850، تم وضع أول 5 أميال من المسار بين ميلووكي وواتووسا وتوسعت إلى نهر المسيسيبي بحلول عام 1857. وفي محاولة لمواكبة المنافسة مع خطوط السكك الحديدية الكبيرة الأخرى التي تتوسع غربًا، بدأت في الوصول إلى سلاسل الجبال إلى شمال غرب المحيط الهادئ. تم الانتهاء منه في عام 1909، واستغرق الأمر ثلاث سنوات فقط لإكمال مسافة 2300 ميل، ولكن التكلفة والمبلغ الباهظ من المال لم يتمكن طريق ميلووكي من التعافي منه بالكامل حيث أعلنوا عدة حالات إفلاس على مدى العقدين التاليين وتم حلهم في النهاية بحلول عام 1977. بعد أيام من البخار، لعبت جبال مونتانا المرتفعة دورًا في الوصول إلى درجات حرارة متجمدة جعلت المرور صعبًا، ولكن سرعان ما تمكنت محركات الديزل من التغلب على هذا العمل الفذ ويمكن رؤيتها بانتظام وهي تسحب سيارات صندوقية على طريق ميلووكي. تم تشغيل هذه العربات الصندوقية بانتظام من عام 1955 إلى عام 1975 ويمكن رؤيتها يتم سحبها بواسطة قاطرات الديزل من الجيل الأول والثاني أو البخار المتأخر. تم تصنيع هذه السيارات الصندوقية المفصلة للغاية والمزخرفة بشكل أصلي باستخدام مواد بناء عالية الجودة وتأتي مجهزة بمقرنات مفصلية وعجلات طريق معدنية، وتتميز بأبواب منزلقة.