كان لطريق ميلووكي تاريخ متوتر مع طموحات متواضعة، ليمتد على طول الطريق من لويزفيل وكنتاكي إلى بوجيت ساوند، ولفترة قصيرة من الزمن أسفر عن أطول خط سكة حديد من طرف إلى طرف في الولايات المتحدة. ابتداءً من عام 1850، تم وضع أول 5 أميال من المسار بين ميلووكي إلى واواتوسا وتم توسيعه إلى نهر المسيسيبي بحلول عام 1857. في محاولة لمواكبة منافسة خطوط السكك الحديدية الكبيرة الأخرى التي تتوسع غربًا ، بدأوا في الوصول عبر سلاسل الجبال إلى شمال غرب المحيط الهادئ. تم الانتهاء منه في عام 1909، واستغرق الأمر ثلاث سنوات فقط لإكمال 2300 ميل، ولكن التكلفة والمبلغ الباهظ من المال الذي لم يتمكن ميلووكي رود من التعافي منه بالكامل حيث قدموا العديد من حالات الإفلاس على مدار العقدين المقبلين وتم حلها في النهاية بحلول عام 1977. خلال أيام البخار، لعبت جبال مونتانا العالية دورًا في الوصول إلى درجات الحرارة المتجمدة التي جعلت مرورًا صعبًا، ولكن سرعان ما تمكنت محركات الديزل من التغلب على هذا الإنجاز ويمكن رؤيتها بانتظام وهي تسحب سيارات ميلووكي رود بوكس. تعمل سيارات الصندوق هذه بانتظام من 1955 إلى 1975 ويمكن رؤيتها يتم سحبها بواسطة قاطرات الديزل من الجيل الأول والثاني أو البخار المتأخر. هذه السيارات ذات التفاصيل العالية والمصنوعة بشكل أصلي مصنوعة باستخدام مواد بناء عالية الجودة وتأتي مجهزة بوصلات المفاصل وعجلات طريق معدنية، تتميز بأبواب منزلقة.